Шайло Джоли-Пит придоби популярност още преди да се роди, защото новината, че известните й родители очакват първото си биологично дете обиколи света. Само на няколко месеца, тя вече бе публичен образ и се превърна в първото новородено, увековечено в музея на восъчните фигури на Мадам Тюсо в Ню Йорк.
Но онова момиче със златна коса знаеше от съвсем малка, че иска да бъде момче и на 4-годишна възраст вече беше облечена като такова.
Анджелина Джоли обясни през 2010г в интервю за Vanity Fair, че дъщеря й предпочита да носи мъжки дрехи и за нея това не е проблем: "Харесва костюмите и редовно се облича с вратовръзка, сако и панталони. Тя си мисли, че е един от братята ѝ. Брад и аз не планираме да казваме на Шайло какво трябва да прави или как трябва да се чувства. Нека тя сама намери своето място в света."
Почти десетилетие след това интервю, Шайло сякаш вече е намерила себе си – тя иска да бъде Джон или Питър. Тийнейджърът вече е започнал да приема мъжки хормони, за да подготви тялото си за смяна на пола, когато възрастта му го позволява. Пред водещата Опра Уинфри Анджелина сподели, че застава напълно зад решенията на детето си. Брад Пит пък сподели, че не одобрява 13-годишен тийнейджър да приема хормонални препарати, но също ще подкрепи всяко решение на Джон.
